El Monasterio de San Juan de los Reyes, en Toledo, de la Orden Franciscana, fue construido bajo el patrocinio de la reina Isabel I de Castilla con la intención de convertirlo en mausoleo real, en conmemoración de la batalla de Toro y del nacimiento del príncipe Juan. Es una de las más valiosas muestras del estilo gótico isabelino en España y el edificio más importante erigido por los Reyes Católicos.
El monasterio es, además, un monumento conmemorativo de los logros de los Reyes Católicos y de su programa político.
Fue construido para la Orden Franciscana por encargo de los Reyes Católicos al arquitecto Juan Guas, como conmemoración de su victoria en la Batalla de Toro (1476).
El principal ideal fue hacer un panteón real en Castillo al igual que en San Isidoro de León. Se le encarga la idea a Juan Guasch, participando en la decoración Egas Cueman, decorando el claustro y parte de la iglesia. Los Reyes Católicos crearán un estilo propio, planta alzado y decoración novedosas y estilosas.
En 1926 fue declarado Monumento Histórico-Artístico de interés nacional.
El templo, que se terminó en 1495, corresponde plenamente al tipo isabelino, de una sola nave con capillas-hornacinas entre los contrafuertes y con coro elevado a los pies.
La profusa ornamentación del templo muestra los símbolos de los Reyes Católicos, así como el águila de San Juan y decoración heráldica. El perímetro interior de la iglesia está recorrido por una franja con un texto conmemorativo, lo que puede considerarse una adaptación de la epigrafía árabe a la arquitectura cristiana. El escultor Egas Cueman colaboró decisivamente en la decoración del conjunto.
El retablo de la iglesia fue realizado por Antonio de Comontes para el Hospital de Santa Cruz, de ahí que muestre las armas del cardenal Mendoza, fundador del Hospital.
Tan solo posee una nave. El módulo arquitectónico es muy largo y estrecho. El crucero es mucho mayor que la cabecera, muy marado en planta. La nave está separada en tramos. Entre los contrafuertes se establecen capillas laterales en línea con los brazos del transepto excesivamente estrechos.
Tiene capillas abiertas con unos arcos en la nave, pero no entre sí, retomado del gótico valenciano, esto se volverá a hacer en el barroco. Estas capilla]s se construyen por una solución pragmática, ya que permiten ritos simultáneos sin interferirse.
Tiene dos portadas, la del oeste y la del norte porque es un sitio principal, es una zona elevada, se crea una plazoleta para romper el hacinamiento urbanístico medieval. La puerta lateral tiene importancia. Son los primeros preceptos urbanísticos del Quattrocento.
Destaca el crucero, si lo dividimos en cuatro cuadrados se ve que la cabecera tiene dos cuadrados, a las naves dos prolongados. Siguiendo este modelo se hace todo el edificio. El crucero es excesivamente grande. El espacio está perfectamente jerarquizado, zona dedicada a la corona (con verja) separada del pueblo.
En el espacio para la muerte se da el discurso dialéctico necesario, pasamos del cuadrado (tierra) al octógono (círculos, celeste). Los templos circulares están dedicados a las vírgenes, el fuego, héroes, agua y a la muerte en el mundo clásico. Concepto de eternitas, serpiente que se muerde la cola, ni principio ni fin. Rotonda martirium que es igual al concepto de eternitas.
El claustro, considerado una de las joyas españolas del gótico de transición al renacimiento, fue fuertemente restaurado. La iglesia se comunica con el claustro por el lado sur a través de dos puertas situadas en el crucero y en la nave. En su sobria fachada exterior, la reina hizo colgar las cadenas de los esclavos cristianos liberados en Granada tras su toma.
De los dos claustros que tuvo la Colegiata de San Juan, sólo se conserva el más antiguo. Se trata de un claustro de dos pisos y de planta cuadrada. De las puertas situadas en claustro bajo destacan la que comunica con la iglesia a la altura del crucero y las de acceso a la escalera y a la sacristía. La primera es de Juan Guas.